呂祖儉守滿一年喪赴銓選，丞相周必大告訴尚書尤袤招用他，呂祖儉已調任衢州法曹而后來前往拜見。潘時經略廣東，想要征召他為屬官，呂祖儉辭謝。不久因侍從鄭僑、張杓、羅點、諸葛庭瑞推薦，朝廷召見他授予籍田令。
中丞何澹親生父親的繼室周氏死，何澹打算穿哀悼伯母的喪服，傳送太常禮院百官雜議。呂祖儉寫信給宰相說：“《禮》曰：‘作為亻及的妻子，是為白的母親。’現在周氏不是中丞父親的妻子嗎？打算不稱她為母親而稱什么呢？中丞作為諷諫的御史臺長官，卻以不孝，使百官僚臣如何看待這件事。”被任命為司農簿，不久以后請求補任外官，通判臺州。寧宗即皇帝位，任命他為太府丞。
當時韓胄漸漸當權，正言李沐議論右相趙汝愚要求罷免他。呂祖儉上奏“：趙汝愚也不能沒有過錯，但是沒有到像議論的人所講的那樣的地步。”韓胄憤怒地說“：呂寺丞難道要干預我的事情嗎？”適逢祭酒李祥、博士楊簡都上書為趙汝愚辨冤，李沐都一一彈劾罷免他們。呂祖儉就用袋封緘上書奏事說“：陛下剛開始政治清明，選拔重用忠良之士，然而未執行多久，朱熹是耆宿儒臣，有所議論，就趕快使他離開朝廷；彭龜年是舊時學者，有所議論，就趕快答應他離開朝廷；至于李祥閱歷多而練達世事、篤敬誠實，沒有偏向，這是眾人所共同信服的，現在又終于被斥責放逐。我恐怕從此天下有應當說的事情，必將會相視以為告誡，閉口不敢進言的風氣一旦形成而不容易糾正過來，這難道對國家有利嗎？”
呂祖儉又說“：現在的敢于講話的士人，他們所犯難的不是在于得罪君王父親，而在于忤逆權勢。姑且以我所知道的講一講，難莫難于議論災異，但言而不諱的，是因為其事與權勢之人無關。如果是皇帝御筆之降，朝廷不敢難違，御史臺、諫院不敢深加議論，給事中、中書舍人不敢固執己見，原因是因為此事有關貴要寵臣，很擔心乘間激發而受牽連得罪他們。所以凡是勸導皇帝事從中出的人，大概想借皇帝的聲勢，以逐漸竊取威權而已。近來路人皆知，左右親近大臣，在官吏的進退升降、任免之際，間或得到顯達的人，車馬輻湊，門庭如市，憑借權力寵愛，搖撼朝廷。我擔心事態積漸而擴及，政歸寵臣，不在朝廷，凡所引薦進用的都是其所親近的人，凡所傾覆陷害的都是其所厭惡的人，其只是側目畏懼，不敢指責，而且阿附順從，內外表里的禍患，必將出現。我因李祥獲罪而深究及此，這難道是矯激自取罪戾嗎？實在是因為士氣頹廢之中，稍稍忤逆權臣，則離去不再回來。私下擔憂太甚，很擔心陛下勢單力孤，而相與維持國家的人漸少。”
奏疏已上呈，祖儉在家待罪。有圣旨，呂祖儉與人互相勾結欺罔皇帝，貶謫到韶州居住。中書舍人鄧陽交奏，祖儉罪不至貶。皇帝御筆批示“：祖儉意在沒有君主，罪責當殺，流竄貶逐已經是寬恩他了。”恰逢樓鑰給皇帝進讀呂公著元初年所上陳十事，因此進言說：“像呂公著是國家大臣，還可十代寬宥其家，前不久太府寺丞呂祖儉因言事得罪，他是呂公著的孫子。現在把他投貶嶺外，萬一倘若死去，圣朝有殺害言官的名聲，我私下替陛下憐惜。”皇帝問“：呂祖儉所說的是什么事？”樓鑰然后才知前不久對呂祖儉的貶謫不是出自皇帝的意思。韓胄對他人說：“再有救助呂祖儉的，當把他安置在新州居住了。”眾人不敢說話。有人對韓胄說：“自從趙丞相離開朝廷，天下已經憤恨到極點，現在又把呂祖儉貶投瘴氣之地，如果不幸死亡，那么怨恨愈加嚴重，不如稍稍徙往內地。”韓胄也醒悟。呂祖儉到達廬陵，將要往嶺外，得朝旨改送吉州居住。遇朝廷大赦，酌量移往高安。慶元二年(1196)去世，詔令歸葬。
呂祖儉貶謫，朱熹寫信給他說：“我以官職則比子約你高，以皇上顧遇恩禮比子約你重，但坐視一群小人的作為，不能講一句話以報效皇上，卻讓子約你獨舒煩悶不平，觸犯眾小人而赴禍機，非常慚愧嘆息。”呂祖儉回信說“：在朝廷參予時事，就像在水火中，不可以居住一早上。如果住在鄉閭間，治亂不知，又怎么多說呢？”在謫所，呂祖儉讀書窮理，賣藥以自給。每次出行，一定穿著草鞋徒步行走，作為過南嶺的準備。他曾說：“因為世道變化有所摧折，而失去一向節操的人，本不值得講了；因為世道變化而意志勇氣有所增益的，也是出于本心。”所寫文章有《大愚集》。呂祖儉堂弟呂祖泰。
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