蔡元定曾聽說朱熹有名望，即前往拜師。朱熹在了解蔡元定已有的學識后，大驚曰：“這個人應該是我的老友，而不應該是我的弟子?！庇谑侵祆涑Ｅc蔡元定研討諸經的深奧義理，每每談至深夜。朱熹要求從四方來求學的人，先從師于蔡元定，由此可見他是十分器重蔡元定的。當時的太常少卿尤袤、秘書少監楊萬里兩人聯名將蔡元定舉薦給朝廷，但是蔡元定對朝廷的召用，以有病為由，堅辭不就。他曾在西山建有一間房子，是為將來辭世所做的準備。
當時，韓胄擅權專政，出于鞏固權勢的需要，韓胄將道學誣為偽學并加以查禁，臺諫受韓胄的要挾與影響，專門從事一些打擊排擠忠良之事。不過當時還沒有直接倡言攻擊朱熹，只是到了沈繼祖、劉三杰擔任諫官的時候，才開始連篇累牘地詆毀朱熹，并連及蔡元定。蔡元定致信學者劉礪說“：現在韓黨已將道學定性為偽學，恐怕我罪名難逃了?！辈痪?，蔡元定果然被貶謫道州。州縣的官吏奉韓胄的密令，急于逮捕蔡元定。元定聽此消息后，來不及與家人告別就匆匆上路，準備出走。臨行時，朱熹與從游者數百人在蕭寺為蔡元定餞行。許多人長吁短嘆，有人甚至流下了悲傷的眼淚。朱熹悄悄觀察蔡元定，見他與平時一樣平靜，感嘆說：“朋友之間的友情，元定不怕受挫的志氣，我都得到了?！辈淘ó敃r賦詩說：“執手笑相別，無為兒女悲。”大家都囑咐元定慢走并注意身體，蔡元定說：“如果得罪于天，難道能逃過恢恢天網嗎？”蔡元定拄著拐杖帶著兒子蔡沉步行近三千里，腳都走得流了血，面容憔悴，不成人形。
走到舂陵，遠近的許多學子皆慕名前來求學，聽蔡元定講學。有位名士恃才傲慢，取笑那些前去向元定求學的人，后來也心悅誠服，拜蔡元定為師，并表現得十分恭敬。人們因之說：“初不敬，今納命?！庇行╆P心愛護蔡元定的人勸他辭謝前來求學的生徒，蔡元定說：“人家為求學而來，怎么好忍心拒絕呢？如果有禍患，你就是閉門不出也不能避免?！辈淘ㄙ洉⒂枌еT學子說“：為人不做虧心事，半夜不怕鬼敲門，不要因為我有罪而放松了學習，失去了志向?！庇幸惶欤淘▽鹤硬坛琳f“：可以辭謝客人的拜訪，我想安靜一下，將我身體還給造物主。”過三天辭世。后來，韓胄被史彌遠誅殺，蔡元定才得以在死后恢復名譽，被朝廷追贈為迪功郎，并被賜謚號“文節”。
蔡元定對書無所不讀，于事無所不究，對圖書、禮樂、典制，沒有不精通的。有些古書詞句及意思艱澀深奧，許多人弄不懂，但他一覽便知曉。朱熹曾這樣說“：許多人讀易懂的書很困難，而蔡元定則是讀難懂的書很容易?！敝祆湓跒椤墩撜Z》、《孟子》、《大學》、《中庸》做注疏和著《周易本義》、《詩集傳》和《資治通鑒綱目》時，都是在與蔡元定反復商討后下筆的，至于朱熹的《啟蒙》一書，則由蔡元定起草。朱熹曾說：“天地、自然界奧妙無窮，只有精通義理的人才能認識它。我與蔡元定交談總是十分投機?！钡讲淘ㄏ略?，寫墓志銘說：“精深的見識，超凡的才干，不可屈折的志向，不可折服的辯才，不能再見到了?。 痹S多學者都尊稱蔡元定為“西山先生”。
蔡元定一生所做的學問及思想大多融匯在朱熹的論著中，他自己獨著的書有《大衍詳說》、《律呂新書》、《燕樂》、《原辯》、《皇極經世》、《太玄潛虛指要》、《洪范解》、《八陣圖說》，朱熹為他所著的書都做過序。
蔡元定的兩個兒子蔡淵、蔡沉一生皆自食其力，沒有去做官，蔡淵著有《周易訓解》。
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