趙志皋，字汝邁，蘭溪人。隆慶二年(1568)進士及第，授職為編修。萬歷初年，晉升為侍讀。張居正服喪期限未滿奪情入仕，準備對吳中行、趙用賢施行廷杖。趙志皋與張位、習孔教等人上奏相救，被阻擋不能呈上，他們請求將吳中行等人的奏疏交給史官，張居正很惱怒。遇上星變而考察京官和朝廷官吏，將趙志皋逐出京都出任廣東副使。過了三年，又借官績考核，將他貶職。張居正死后，進諫的人交相舉薦他，啟用他為解州同知。不久改任南京的太仆丞，歷任國子監司業、祭酒，再升任吏部右侍郎，均在南京。不久擔任吏部左侍郎。
萬歷十九年(1591)秋天，申時行離職，舉薦趙志皋和張位代替自己。于是晉升為禮部尚書兼東閣大學士，入閣參與機要事務。第二年春天，王家屏被罷免，王錫爵受召見還沒有到京，趙志皋暫任首輔遇上寧夏發生變故，軍事大都由他商議決定。主事岳元聲上奏劾論王錫爵，其中稱主政者擾亂國家，被主事褚壽賢、給事中許弘綱駁斥。趙志皋兩次上疏辯解，皇帝都不追問。
萬歷二十一年(1593)，王錫爵返回朝廷，第二年五月就回鄉了，趙志皋才開始執政。遼東兵事失利，詔令解除巡撫韓取善的官職，將副使馮時泰逮捕，投入詔獄，而總兵官楊紹勛只下交御史考察。給事中吳文梓等人疏論此事不公平，趙志皋也稱“：邊疆遭侵犯，是武臣的罪責。現在寬大楊紹勛而將文官從重治罪，武臣更加放縱，文官更加喪失氣概。”皇帝不依從，馮時泰竟然被貶責去戍邊。皇太后的誕辰，皇帝接受朝賀完畢，在暖閣召見輔佐大臣，趙志皋主張寬恕御史彭應參。言官請求減少織造，趙志皋等人聯合奏請。不久又極力論述奏章滯留在宮中的弊端，請求全部交給各部門商議行事。皇帝厭惡宦官張誠與霍文炳結黨，因為言官不檢舉揭發，將二十多人貶官、罷職。趙志皋等人接連上奏勸諫，皇帝都不接納。他晉升為少傅，加封為太子太傅，改任建極殿的官職。
當時兩宮遭災，彗星出現，日食有九分多，三座宮殿又遭災，連年變異迭出。趙志皋請求皇帝下詔治他的罪，于是接連奏陳時政的失誤。其中最大的事是確定國家的根本、罷除礦稅等事，共二十一條。皇帝下優詔答復知道了。皇長子十六歲時，趙志皋曾奏請舉行弱冠、完婚的禮儀。皇帝下令禮官準備儀式。等到儀式方案呈上，皇帝沒有立即施行。萬歷二十六年(1598)三月，趙志皋等又以此勸諫，皇帝最終不同意。
張居正執政，權勢震主。申時行繼他之后，氣勢更加強盛。王錫爵性格剛強、有氣勢，人們也畏懼他。趙志皋任首輔，年歲七十多，年老了，性格柔和而懦弱，被朝廷士人所輕視，責罵之聲四起。他開始擔任首輔時，正值西華門受災，御史趙文炳抨擊他，吏部郎顧憲成等人以全體辭職來驅逐趙志皋，實際目的是要激起皇帝的惱怒。此后給事中張濤、楊洵，御史冀禮、況上進，南京評事龍起雷相繼發表詆毀之意。而巡按御史吳崇禮彈劾他的兒子兩淮的副運使趙鳳威，趙鳳威被停止俸祿。不久，工部郎中岳元聲極力陳述應該將趙志皋驅逐。給事中劉道亨進行詆毀最為積極。趙志皋很憤怒，稱：“同是內閣大臣，往日有權有勢，則爭相趨附他以圖晉升官職。現在權勢削弱分散，就爭相攻擊他以圖聲名。”因此請求退休的心情更急切。皇帝下諭令撫慰他。
開始，日本封貢的議論興起，石星極力支持。趙志皋也希望無事，與他彼此應和。等到封貢的事情失敗，抨擊者蜂起，凡是彈劾石星必然提及趙志皋。趙志皋每次被抨擊，就上奏請求退休，皇帝總是勉勵、挽留他。先曾譴責抨擊的人來告慰他，后來抨擊的人更加多了，就大都將奏章扣壓而不下發，而且對趙志皋的挽留更堅決。等到封貢的事情完全失敗，石星被判欺君之罪而投入監獄等候處死，張位也因為楊鎬的原因被剝奪官職，而趙志皋始終沒有被審查。然而趙志皋已經病得不能處理政務，多次上奏請求退休，御史于永清、給事中桂有根又上奏抨擊他。趙志皋身在病榻，對于罷除礦稅、建立皇儲等人事，屢次盡力草擬奏疏爭辯，皇帝在年節時候對他恩賜如前。
趙志皋的病情加重。在家休假四年，上奏八十多次。萬歷二十九年(1601)秋天死于家中。被贈封為太傅，謚號文懿。
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