高宗永淳年間，突厥圍攻豐州，豐州都督崔智辯陣亡，朝廷商議放棄豐州退守靈州、夏州。唐休瞡認(rèn)為不能這樣，呈遞奏疏說(shuō)：“豐州控制黃河阻止敵人，被稱(chēng)為山川屏障環(huán)繞的軍事要地，從秦朝、漢朝以來(lái)，一直在那里設(shè)置郡縣。那里土地肥沃，適合農(nóng)牧業(yè)生產(chǎn)。隋朝末年百姓死于戰(zhàn)亂，無(wú)法堅(jiān)持守衛(wèi)，就遷移到了寧州、慶州，西部邊境的戎族羯族就趁便一起進(jìn)犯，才把靈州、夏州當(dāng)作了邊境。大唐初年，招集百姓充實(shí)豐州，西北邊境得到穩(wěn)固。現(xiàn)在要放棄豐州，那么黃河附近的土地全部被異族占領(lǐng)，靈州、夏州也不會(huì)安全，是對(duì)國(guó)家不利的。”高宗聽(tīng)從了他的意見(jiàn)。武則天垂拱年間，調(diào)任安西副都護(hù)。恰逢吐蕃打敗了焉耆，安息道大總管韋待價(jià)等人戰(zhàn)敗，唐休瞡招集逃散士卒，使西部邊境安定下來(lái)，被任命為靈州都督。于是陳述方略，請(qǐng)求收復(fù)龜茲、于闐、疏勒、碎葉四鎮(zhèn)。則天皇后派遣王孝杰攻取龜茲等鎮(zhèn)，就是唐休瞡倡導(dǎo)的成果。
武則天圣歷年間，他被任命為涼州都督、右肅政御史大夫、持節(jié)隴右諸軍副大使。吐蕃大將麴莽布支率領(lǐng)幾萬(wàn)騎兵侵犯涼州，進(jìn)入了洪源谷，唐休瞡帶著幾千名士卒登高望，看到敵軍旗幟鎧甲五彩繽紛，對(duì)部下說(shuō)：“吐蕃從欽陵死去，贊婆降生，麴莽布支開(kāi)始統(tǒng)帥軍隊(duì)，希望顯示武力，而他的部將都是高級(jí)官員部族首領(lǐng)的子弟，騎術(shù)雖然精湛，但不熟悉打仗，我替諸位打敗他！”于是披甲戴盔身先士卒，六戰(zhàn)六捷，斬殺了兩名敵軍將領(lǐng)，殺死了二千五百個(gè)敵人，筑起埋葬敵人尸體的高墳才班師回朝。吐蕃進(jìn)京求和，宴會(huì)過(guò)后，吐蕃使者多次窺視唐休瞡，則天皇后問(wèn)他為何這樣，他回答說(shuō)：“洪源谷一仗，他帶兵殺死了我們很多士卒，英勇無(wú)比，現(xiàn)在希望認(rèn)識(shí)他。”則天皇后贊嘆驚詫?zhuān)嵘麨橛椅渫l(wèi)大將軍、金吾衛(wèi)大將軍。
西突厥的烏質(zhì)勒跟唐朝各附屬?lài)?guó)關(guān)系破裂，發(fā)兵互相攻戰(zhàn)，安西的交通斷絕。則天皇后詔令唐休瞡和宰相們商議對(duì)策，沒(méi)有多久，謀劃出了應(yīng)該實(shí)施的策略。接著邊境州縣建議設(shè)置農(nóng)墾部隊(duì)，完全是唐休瞡的計(jì)謀。則天皇后說(shuō)“：遺憾的是重用你太晚了。”提升他為夏官尚書(shū)、同鳳閣鸞臺(tái)三品。則天皇后責(zé)備楊再思、李嶠、姚崇等人說(shuō)“：唐休瞡熟知邊境的征戰(zhàn)防守，你們十個(gè)人抵不上他一個(gè)人。”改任太子右庶子，仍舊參與處理朝政。
當(dāng)契丹進(jìn)犯邊境時(shí)，他又以夏官尚書(shū)身份兼任檢校幽、營(yíng)等州都督、安東都護(hù)。當(dāng)時(shí)中宗李顯退位后當(dāng)皇太子，唐休瞡出發(fā)之前，進(jìn)言開(kāi)導(dǎo)說(shuō)：“張易之、張昌宗兄弟受到的優(yōu)待寵幸太過(guò)分了，多次進(jìn)入后宮，這不是朝臣應(yīng)該做的，希望防備觀察。”中宗重登帝位后，調(diào)他回京授予輔國(guó)大將軍、同中書(shū)門(mén)下三品、酒泉郡公。對(duì)他說(shuō)：“原來(lái)就想請(qǐng)您商議政務(wù)，因?yàn)楸狈疆愖迩謹(jǐn)_就沒(méi)能如愿，從前對(duì)我的直言開(kāi)導(dǎo)，到現(xiàn)在還沒(méi)有忘記。”
任命他為特進(jìn)、尚書(shū)右仆射，賜給收納三百戶(hù)租稅，封為宋國(guó)公。
這年發(fā)生洪澇災(zāi)害，他呈遞奏疏要求處分免職，中宗沒(méi)有答應(yīng)。連續(xù)提升到檢校吏部尚書(shū)。中宗景龍二年(708)，退休。沒(méi)過(guò)多久，又起用為太子少師、同中書(shū)門(mén)下三品，主管撰寫(xiě)本朝歷史。睿宗景云初年，以特進(jìn)身份任朔方行軍大總管，防御突厥；停止原有封號(hào)，另外賜給收納一百戶(hù)租稅。第二年，再次請(qǐng)求退休，給足一品官員的全部俸祿。于睿宗延和元年(712)去世，享年八十六歲，追認(rèn)為荊州大都督，謚號(hào)為“忠”。
唐休瞡被稱(chēng)為儒將，東自碣石西到龜茲、于闐、疏勒、碎葉四鎮(zhèn)，中間連綿近萬(wàn)里，山河的平坦險(xiǎn)峻，險(xiǎn)要的障壁關(guān)隘，都能談得清清楚楚，所以指揮作戰(zhàn)預(yù)料敵情還不曾失誤。剛剛獲得封賜時(shí)，他拿出幾千段收納的絹帛分送給親族，還拿出幾十萬(wàn)錢(qián)大造墳?zāi)梗堪苍崃宋宸詢(xún)?nèi)的祖先，人們都贊揚(yáng)推重他。
只是張仁愿建議修筑受降城時(shí)，唐休瞡一個(gè)人說(shuō)不行，后來(lái)還是筑成了，而北部邊境并無(wú)異族侵?jǐn)_。唐休瞡第一次退休時(shí)，已經(jīng)過(guò)了八十歲，還投靠皇帝寵信的權(quán)貴要求再次起用。這時(shí)候賀婁尚宮正當(dāng)權(quán)，投靠他的都榮耀顯赫，唐休瞡就為兒子娶他的義女為妻，所以又被起用為宰相，大受人們非議。在他主持政務(wù)時(shí)，對(duì)朝廷也沒(méi)有別的幫助。
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